Christian igra, kao i njegov otac, na poziciji lijevog beka i jedan je od najtalentiranijih igrača u Milanovoj akademiji. Do prve se momčadi zasad ipak ne može probiti, pa su ga 'rossoneri' posudili Bresciji u nadi da će mu osigurati značajnu minutažu.

Cesare Maldini je igrao za 'rossonere' od 1954. do 1966. i kao kapetan je podigao pobjednički pehar u Kupu prvaka 1963. godine. Njegov sin Paolo je postao istinska legenda kluba. Svih 25 godina seniorske karijere je proveo u Milanu, a umirovio se 2009. kao 41-godišnjak. Također je bio kapetan, a osvojio je čak pet naslova u Kupu/Ligi prvaka.

U Milanu inače trenira i drugi Paolov sin Daniel kojem je 12 godina.