Prvi brak Michaela Douglasa s Diandrom Luker (koja je i nakon razvoda ostavila Douglasovo prezime, op.a.) trajao je od 1977. do 2000. godine. U trenutku vjenčanja, Diandra je imala 22 godine, a Douglas 34, a sina Camerona dobili su godinu dana nakon vjenčanja.

Upravo je ponosni sin podijelio na svom službenom Instagram profilu fotografiju s voljenom majkom, najvažnijom ženom u svom životu i oduševio sve. Razlog je više nego jednostavan - 69. rođendan lijepe Diandre.

'Sretan ti rođendan mama! Počinjemo brojati unatrag i uživati u 'vožnji'. Volim te.'

Diandra Douglas podnijela je papire za razvod od slavnog holivudskog glumca 1995., no sve je bilo gotovo tek pet godina kasnije. Kako bi te 2000. mogao pred oltar odvesti Catherine Zeta-Jones, Douglas je morao finalizirati razvod s Diandrom, a sve to na kraju se pretvorilo u jednu od najvećih brakorazvodnih nagodbi u povijesti Hollywooda.

Filmsku producenticu i kćer švicarsko-američkog diplomata, Douglas je upoznao kada je imala samo 19 godina i to na fakultetu Georgetown's Edmund A. Walsh School of Foreign Service. On je tada imao 32 godine, a lijepa Diandra ga je iste sekunde očarala. Samo dva tjedna ljubavne veze za njega je bilo i više nego dovoljno da je zaprosi, a već šest tjedana kasnije bili su vjenčani i počeli su živjeti u Los Angelesu.

Prisjećajući se 2013. njihovog razlaza, Douglas je rekao za Mirror: 'Znam da ću zbog ovog biti u problemu. Nemam baš ništa protiv nje, zapravo mi je moja prva supruga iznimno draga, no brak smo trebali okončati osam ili 10 godina ranije. Trebalo mi je jako dugo da shvatim da ako ideš kod bračnog savjetnika riješiti probleme, u njegovom je interesu da održava vaš brak. Jer ako se razvedete, on više nema posla. Mislim da bi Diandra danas rekla isto. To je jedina stvar zbog koje žalim.'

Prema nekim saznanjima, Diandra je navodno razvodom dobila više od 45 milijuna dolara i njihovo imanje u Santa Barbari.

Godine 2011. dodatna tužba izazvala je veliku pažnju javnosti jer su se tada bivši supružnici počeli sudski boriti oko toga treba li ona dobiti dio prihoda od snimanja filma 'Wall Street: Novac nikad ne spava', jer su službeno bili u braku tijekom produkcije i premijere prvog dijela filma. Upravo zbog toga ona je smatrala da zavređuje dobiti svoj dio kolača od nastavka hita. Na njezinu veliku žalost, sud je odbacio tužbu.

Nakon razvoda u zajedničkom je vlasništvu ostala luksuzna vila na Mallorci s 10 spavaćih soba i nevjerojatnim pogledom na more, no s vremenom je Douglas odlučio isplatiti bivšu suprugu da bi bio jedini vlasnik i da bi s novom suprugom bez razmišljanja mogao uživati u njoj. Godine 2014. on i Diandra stavili su vilu u prodaju, no kada nisu dobili traženi iznos, od toga su odustali.

Diandra osim Camerona Douglasa ima i blizance Hawka Paxtona i Hudsona Huntera, koje je 2004. dobila zahvaljujući surogat majci, i to s bivšim zaručnikom Zachom Hamptonom Baconom III, s kojim je također imala ružnu sudsku bitku za skrbništvo. 2005. rodila se i Imara de Morrell Douglas, koju je posvojila.