Zbog velikih dugova u kojima se našao jedan od najboljih boksača u povijesti ovog sporta odlučio se na rasprodaju svojih trofeja među kojima se nalazi i brončana olimpijska medalja s OI 1984. godine. Najavio je i prodaju prstena prvaka, kao i crvenih rukavica iz legendarne borbe protiv Mikea Tysona kada mu je 'Iron Mike' odgrizao komadić uha.

Evander Holyfield je tijekom karijere zaradio više od 250 milijuna dolara, no rastrošan život doveo ga je u ozbiljne financijske probleme. Nedavno mu je oduzeta velebna raskošma vila sa 109 soba u Fairburnu koju je platio 15 milijuna dolara. Samo na alimentaciju za svoje 11-oro djece dužan je oko 400.000 dolara.