Kada je vidio listu glumaca koje E. L. James, autorica erotskog literarnog fenomena 'Pedeset nijansi sive', želi vidjeti u glavnoj ulozi adaptacije svog djela, Jake je izjavio da je – zainteresiran.

Roman o sadomazohističkom odnosu studentice Anastasije Steele i bogatog, ali perverznog biznismena Christiana Greyja našao se u rukama Universal Pictures i Focus Features, kompanija koje su otkupile prava za filmsku verziju, a iako još uvijek nema novosti oko razvoja projekta (poput imena redatelja, scenarista, glumaca...), E. L. James je istaknula Jakea Gyllenhaala, Channinga Tatuma, Iana Somerhaldera ('Lost'), Ryana Goslinga i Alexandera Skarsgarda kao glavne kandidate.

NME sada piše da je Gyllenhaal izjavio kako mu laska naći se na takvoj listi te kako je, ako ga izaberu, itekako voljan glumiti u filmu.

Otkad je objavljen 2011. godine, roman 'Pedeset nijansi sive' prodan je u 40 milijuna primjeraka u 37 zemalja svijeta.