Tako je iskeširao cijelih sto tisuća dolara za privatni avion kako bi svoju novu curu, country pjevačicu Taylor Swift (20), doveo na londonsku premijeru svojeg najnovijeg filma 'Ljubav i druge droge'.
'Za Jakea je ljubav očito droga jer ponaša se kao zaljubljeni tetrijeb', komentiraju to njegovi prijatelji. Ni ona nije dvojila - otkazala je sve dogovorene nastupe do daljnjega i pridružila mu se. Nakon premijere, par se povukao u luksuzni apartman hotela The Dorchester.

'Jack samo želi kvalitetno provoditi vrijeme s Taylor. Da nije ovako postupio, toliko bi si nedostajali da bi možda sjeo u avion prije kraja premijere i zaradio penale. Tako je, zapravo, uštedio novac', tvrdi dobro upućeni izvor.
Nakon što su prije nekoliko mjeseci razmijenili brojeve, par je neprestano bio u kontaktu. Nakon 'vruće linije', počeli su hodati prije nekoliko tjedana i već proveli ugodne trenutke na odmoru u kalifornijskom Big Suru i u New Yorku.

Oboje iza sebe imaju zavidnu listu veza s bogatima i slavnima.
Taylor se tako viđala s plejbojem Johnom Mayerom, pjevačem Joeom Jonasom i glumcem Taylorom Lautnerom, a Jake je poznat po tome da voli glumice. Dosad je bio u vezi s kolegicama Kirsten Dunst, Natalie Portman i Reese Witherspoon. Hoće li mu veza s pjevačicom countryja biti iznimka po dugotrajnosti, pokazat će vrijeme. Sigurno je samo jedno: ako ovako nastavi, Gyllenhaala ni astronomski honorari neće spasiti od bankrota. Neki su cijelu stvar već prejudicirali, nadjenuvši mu nadimak 'Broke-Bank Mountain'.