Njegov najnoviji film bajkovitog naziva 'Imaginarij doktora Parnassusa', unatoč maštovitoj vizualizaciji i sjajnoj glumačkoj ekipi, ostat će ipak više zapamćen po tome što je to posljednje nezavršeno glumačko djelo prerano preminulog Heatha Ledgera nego značajan film u opusu Terryja Gilliama. Da nije bilo tragedije koja je obilježila snimanje i umalo dokrajčila projekt koji je tek na nagovor ekipe, unatoč Gilliamovoj izričitoj želji da od svega odustane, nastavljen uz angažman čak trojice glumaca koji su zamijenili preminulog kolegu, može se pretpostaviti da ni zarada i svjetska reputacija filma ne bi bile toliko respektabilne.

Naime, relativno jednostavna priča o vječitom sukobu dobra i zla u borbi za ljudske duše u kojoj se miješaju realnost i mašta, sadašnjost i prošlost, raskošni kostimi i mračna atmosfera, specijalni efekti i Tom Waits, trebali su biti mamac isključivo za arthouse publiku koja itekako zna što može očekivati od otkačenog Gilliama. Ali slavna glumačka imena bila su ipak toliko dobra ješka da se na nju uhvatio zavidan broj mainsteram publike, pa je film zaradio solidnih 60-ak milijuna dolara. No, među njima teško da će Gilliam naći svoje nove poklonike. Ključna, strukturna slabost filma je nedostatak ikakvog ozbiljnijeg dramskog zapleta, a uzbudljiva nije čak ni međusobna igra nadmudrivanja između Parnassusa i vraga, gospodina Nicka, što su nedostaci koje ni izdaleka ne uspijevaju nadoknaditi brojne vizualne atrakcije, koje uključuju zasluženo hvaljene kostime i scenografiju za koje je film dobio svoje dvije nominacije za Oscar.

Sam film tako je svojevrsni imaginarij Terryja Gilliama čiji maštoviti ambijent nastanjuju začudni likovi.

Doktor Parnassus starac je koji već stotinama godina kruži svijetom svojom drvenom kočijom održavajući čudesne predstave za nezainteresiranu publiku. Njegova je sposobnost proniknuti u psihu ljudi i pokazati im njihove skrivene želje te otkriti kakvi oni uistinu jesu. Dovoljno je da prođu kroz magično zrcalo. Nekoliko dana prije no što Parnassusova kćerka Valentina proslavi svoj 16 rođendan, vrag dolazi po svoje – mladu ljepoticu koja mu pripada zahvaljujući staroj okladi s Parnassusom. Kako bi pokušao spasiti kćer iz vražjih ruku Parnassus pristane na još jednu opkladu – djevojka će pripasti onome tko u dva dana osvoji pet duša. Tu u priču ulazi stranac Tony, osoba mutne prošlosti i klimavog morala….

Glumci su gotovo bez iznimke odlični, od Christophera Plummera u ulozi starog, umornog Parnassusa, šarmantnog zlikovca Toma Waitsa, labilnog Heatha Ledgera, vanzemaljski lijepe Lily Cole te neodoljivog trija koji je odigrao Ledgerove alternacije – Johnny Depp, Jude Law i Collin Farrell.

Nakon što ga je loša sreća poslužila s 'Imaginarijem', kako stvari stoje, Gillim bi mogao proći kroz još veće muke sa svojim novim filmom 'Čovjek koji je ubio Don Kihota', čije je snimanje ponovno prekinuto zbog nedostatka financija, nakon što mu se to već jednom dogodilo početkom stoljeća, kada je o slučaju propasti vlastitog projekta snimio dokumentarac 'Lost in La Mancha'.