Kao dječak igrao je nogomet s prijateljima na ulicama Guasma, siromašnog i opasnog kvarta na jugu grada Guayaguila. Igrali su bosi, ofucanim loptama, ali sanjali su velike stadione i tisuće gledatelja. Kao devetogodišnjak je počeo igrati za mali lokalni klub i, jednom kad se naviknuo na kopačke, postupno počeo podizati razinu svoje igre. Nagrada je stigla kad je pozvan u reprezentaciju do 17 godina, a dobri nastupi na SP-u za taj uzrast privukli su pozornost europskih klubova.

Iako se sve činilo dogovoreno s Lyonom, ugrabio ga je švicarski Basel. Odluka da napusti domovinu sigurno nije bila lagana, ali uz potporu obitelji spakirao je torbe i počeo svoj europski san. Uz puno rada i žrtvovanja probio se u prvi sastav i u 44 utakmice za Basel zabio 16 golova. No Caicedo nije u Švicarskoj samo igrao nogomet – on se i obrazovao, odnosno završio studij računarstva...

Transferom vrijednim sedam milijuna eura iz Basela u Manchester City postao je najskuplji igrač u ekvadorskoj povijesti, ali na Otoku je nakon nekog vremena izgubio povjerenje menadžera Roberta Mancinija i poslan je na posudbu u lisabonski Sporting, zatim u Malagu, pa u Levante... U ovom posljednjem klubu bio je najuspješniji – postigavši 14 golova u sezoni 2010/11., postao je zvijezda momčad i idol navijača. Čak je osvojio i nagradu za najboljeg novog igrača u La Ligi.

No Levante si nije mogao priuštiti da otkupi Caicedov ugovor i opet je bilo vrijeme selidbu – završio je najprije u moskovskom Lokomotivu, a ove godine u Al Jaziri iz Ujedinjenih Arapskih Emirata. Sve to, a igraču je tek 25 godina.

U reprezentaciji je debitirao još 2005., prije svog 17. rođendana. No kasnije je došao u sukob s izbornikom Reinaldom Ruedom i nije ga bilo u momčadi preko godinu dana. Za to su vrijeme navijači vršili pritisak na izbornika da ga pozove – na kraju je Rueda popustio i vratio ga u reprezentaciju na početku kvalifikacija za SP u Brazilu. Bila je to odluka koja se isplatila, jer Caicedo je bio najbolji strijelac momčadi – postigao je sedam golova u kvalifikacijama.

Ponekad možda djeluje problematično, ali Caicedo je lik koji voli pomagati drugima. Pokrenuo je dobrotvornu fondaciju koja pomaže siromašnoj djeci u Guayaquilu i svaki put kad je u Ekvadoru možete ga vidjeti u humanitarnim akcijama. Posebnu zanimljivost o sebi otkrio je nedavno domaćim novinarima: kaže da prije velikih utakmica gleda jedan filmski serijal koji ga najviše nadahnjuje ne samo u karijeri, nego i u životu općenito.

O kojem se serijalu radi, pitao je ekvadorski reporter, sav se pretvorivši u uho. 'Najboljem koji je ikad snimljen', odgovorio je Caicedo. 'Naravno, govorim o Rockyju...'