Prvi čovjek Applea nije bio neobičan samo zbog načina na koji je razmišljao i vodio svoju kompaniju. Karizmatični Jobs prepoznatljivo se odijevao isključivo u traperice i crnu dolčevitu, a također je upravljao automobilom na koji nikad nije postavio registarsku pločicu
Nakon njegove smrti mnogi su se zapitali kako je osnivač Applea u tome uspijevao? Je li možda imao fetiš na plaćanje prometnih kazni ili je namjerno ignorirao zakone o sigurnosti u prometu jer si je to bez problema mogao priuštiti?
Kako se čini, nijedan od tih odgovora nije točan. Jobs je, naime, iskorištavao rupu u kalifornijskom zakonu koja vlasniku novog vozila daje rok od šest mjeseci za postavljanje registarske pločice.
Umjesto da to učini, Jobs se nagodio sa svojom leasing kompanijom da svakih šest mjeseci mijenja svoj srebrni Mercedes SL55 AMG potpuno novim primjerkom, identične boje i opreme.