Kao i mnoge njezine šoubiz  kolege, i bivša zvijezda Hannah Montana, školovala se od kuće uglavnom od kuće ili s privatnim učiteljima tijekom pauza na setu, pa nije išla u srednju školu sa svojim vršnjacima.

Iako danas ima milijune na bankovnom računu, prezgodnog zaručnika i uspješnu karijeru, Miley kaže da nekad zažali što nije imala odrastanje kao neka sasvim obična tinejdžerica. Zbog karijere (počela je glumiti već sa 12 godina) nije mogla ići pohađati redovitu nastavu.

'Zalim što nisam mogla ići u srednju školu i proći kroz sve to kao i drugi tinejdžeri. Išla sam na maturalnu večeru, ali kao pratnja svom gay prijatelju. Bilo je super, ali ljudi su me gnjavili da se slikam s njima', ispričala je Miley za magazin OK!
Miley je otkrila da je prezadovoljna novom kratkom frizurom.

'Oduvijek imam dugu kosu. Stalno nas uče da su žene lijepe samo ako imaju dugu kosu. U filmovima najzgodnija cura je obavezno s dugom kosom. Ali meni je još više seksi ako nekome možete vidjeti lice. Treba imati hrabrosti za kratku kosu, zato respektiram cure koje se odvaže ošišati', rekla je.