Bivši as Arsenala i Liverpoola je u karijeri osvojio 18 trofeja pri čemu šest naslova engleskog prvaka, te tri Kupa prvaka i jedan Kup UEFA.

Za 'Topnike' je igrao od 1968. do 1974. godine upisavš 158 nastupa i 53 gola. S Arsenalom je osvojio dvostruku krunu (1971), a postigao je i pogodak vrijedan naslova na gostovanju protiv Tottenhema. Osvojio je i Kup Velesajamskih gradova 1970. godine, što je jedan od rijetkih europskih trofeja ovog londonskog kluba.

U Liverpool je preselio 1974. godine za tada rekordnih 200.000 funti. Kennedy je doveden kao napadač, ali ga je menadžer Bob Paisley transformirao u veznog igrača.

Za 'Redse' je igrao osam godina, a u 393 nastupa postigao je 72 gola. Sa Liverpoolom je osvojio pet titula prvaka Engleske, četiri Superkupa, tri Kupa europskih prvaka, Kup UEFA...

'Kennedy je bio jedan od najvećih igrača Liverpoola i vjerojatno najpodcijenjeniji', napisao je Paisley u svojoj autobiografiji.

Za Englesku je odigrao 17 utakmica postigavši tri gola. Godinama se borio s Parkinsonovom bolešću.