Španjolski 25-godišnji veznjak stigao je u Madrid u transferu vrijednom čak 32 milijuna eura, a Real ga je smatrao jednim od najvećih talenata Primere. Na žalost Illarramendija, nije se uspio nametnuti treneru Carlu Ancelotti i igrao je tek sporednu ulogu u osvajanju Lige prvaka 2014. godine, da bi u prošloj sezoni potpuno izgubio svoje mjesto u ekipi.

Novi trener Rafa Benitez odmah ga je otpisao, a kupovinom Matea Kovačića postalo je jasno da Illaramendi mora otići do kraja prijelaznog roka. Njegov bivši klub Real Sociedad javio se i prema pisanju španjolskih medija ponudio 17 milijuna eura za čovjeka koji je iz njega otišao za skoro duplo više.

Dobar je to posao za baskijaski klub, a Asier je po dolasku u grad priznao da je sretan što se vratio u matični klub i spreman okrenuti novu stranicu karijere.