Grant je već radio u Portsmouthu, i to u sezoni 2006/07, kada je bio tehnički direktor u klubu. Nakon toga, u rujnu 2007. je naslijedio Josea Mourinha na trenerskoj klupi Chelseaja, te ga je odveo do finala Lige prvaka i drugog mjesta u engleskom prvenstvu. Unatoč dobrim rezultatima, dobio je otkaz u londonskom klubu.

Grantov dolazak poklopio se s promjenom vlasništva Portsmoutha, budući da je ovog tjedna poduzetnik iz Saudijske Arabije Ali al Faraj kupio 90 posto klupskih dionica od Sulaimana al Fahima.

Nakon osam kola engleskog prvenstva, Portsmouth se nalazi na posljednjem mjestu prvenstvene ljestvice sa jednom pobjedom i sedam poraza.