Kad ju je John F. Kennedy Jr. zaprosio 4. srpnja 1995. godine, Carolyn Bessette Kennedy dobila je prsten kojim je on u startu odbio igrati po pravilima. Tadašnji najpoželjniji neženja Amerike odabrao je za svoju buduću suprugu minimalistički platinasti primjerak s naizmjenično urezanim dijamantima i safirima – kao da je unaprijed znao da će njegova vlasnica zazirati od svega što je previše blještavo.

Priča o tom prstenu danas se ponovno izvlači iz arhive popularne kulture zahvaljujući seriji 'Love Story: John F. Kennedy Jr. & Carolyn Bessette', a fascinacija tim parom očito ne jenjava ni trideset godina kasnije.

Kada je odlučio zaprositi Carolyn, Kennedy je imao 34 godine, odlučivši da će svojoj dragoj pokloniti prsten kakav je imala njegova majka, bivša prva dama Jackie Kennedy. Ona je dobila zlatni vjenčani prsten s nizom kamenja Jeana Schlumbergera, a nosila ga je kad nije željela riskirati da u moru ili bazenu izgubi raskošnije komade.

Carolyn je kasnije potvrdila tu poveznicu, rekavši novinarki Carole Radziwill da je prsten 'kopija onog koji je nosila Johnova mama', kako piše u memoarima 'What Remains'.​

Simbolika je bila još snažnija jer je Jackie preminula u svibnju 1994. godine, prije nego što se veza njezina sina i Carolyn doista produbila. Ona tako svoju svekrvu nikada nije upoznala pa je prsten postao svojevrsni most prema ženi čije je mjesto u mitologiji o Kennedyjevima bilo nedodirljivo.

Safire i dijamante za njega, prema pisanju modnih i lifestyle medija, nabavio je Maurice Tempelsman, trgovac dijamantima i partner Jackie u posljednjim godinama života.

Prsten u vrećici iz drogerije i prosidba na barci

RoseMarie Terenzio, dugogodišnja Kennedyjeva asistentica, u svojim je memoarima 'Fairy Tale Interrupted' napisala da je jednom preuzela neoznačeni paket iz Tempelsmanova ureda, nesvjesna toga da nosi zaručnički prsten. Paket je, kaže, danima stajao u plastičnoj vrećici iz drogerije Duane Reade na Johnovu stolu, kao da se radi o najobičnijoj sitnici, a ne o jednom od najintrigantnijih komada nakita 90-ih.​

JFK Jr. zaprosio je Carolyn na ribarskom brodu kod Martha's Vineyarda, navodno uz rečenicu: 'Ribolov je puno bolji u dvoje.' Njezin odgovor nije bio 'da' kao iz topa. Prema pričama, Carolyn je uzvratila s 'razmislit ću' te joj je trebalo oko tri tjedna da konačno pristane.

Svađa u Central Parku i prsten koji leti u travu

Prsten je zamalo nestao i prije vjenčanja. Tijekom glasovite svađe u Central Parku početkom 1996. godine, koju su paparazzi zabilježili u cijelosti, Carolyn je u naletu bijesa skinula prsten s ruke i bacila ga. John je panično pretraživao travu, našao ga, spremio u džep i tek ga kasnije vratio. Taj kratki kaotični prizor mnogi danas čitaju kao sažetu sliku njihove veze – strastvenu, napetu, ali i opasno izloženu tuđim pogledima.

Danas se Carolyn često opisuje kao ikonu minimalističke mode, a njezin otpor prevelikom ukrašavanju bio je dobro dokumentiran. Na svom vjenčanju na Cumberland Islandu nije nosila naušnice ni ogrlicu, već samo jednostavnu slip vjenčanicu Narcisa Rodrigueza. Prsten s dijamantima i safirima često je ostajao kod kuće, a radije je nosila onaj zlatni vjenčani, unikatan komad koji je njihova prijateljica, umjetnica Gogo Ferguson, izlila od rebra zvečarke te ugravirala njihove inicijale i datum vjenčanja.

Za ženu koja je osoblje Prade molila da joj skidaju logotipe sa skijaške odjeće čak su i safiri ponekad bili 'previše' te je njezin nakit bio više emocionalan nego spektakularan. Prema knjizi 'CBK: Carolyn Bessette Kennedy: A Life in Fashion', nosila je i majčin prvi vjenčani prsten na fakultetu, uz šalu da ga mora 'umakati u svetu vodu' prije nošenja, s obzirom na težak razvod roditelja.​

Prsten koji je postao dio mita

Gdje se taj prsten nalazi danas, nitko sasvim sigurno ne zna. U srpnju 1999. godine Carolyn, njezin suprug i njezina sestra Lauren poginuli su kada se mali avion kojim je upravljao JFK Jr. srušio u Atlantik. Nije jasno je li ona tada nosila svoj zaručnički prsten, niti je ikad službeno objavljeno je li pronađen.

'Život Carolyn Bessette Kennedy i njezina romansa s Johnom Kennedyjem obavijeni su mitovima i misterijem', rekla je jednom prilikom Rachel Garrahan iz britanskog Voguea, dodajući: 'Njezin minimalistički zaručnički prsten nije iznimka od toga.'​

Možda je upravo zato taj krug od platine, dijamanata i safira, prsten koji gotovo nikad nije igrao glavnu ulogu na fotografijama, danas jedan od najupečatljivijih primjera zaručničkog prstenja 90-ih. Ne zato što je bio najveći ili najskuplji, nego zato što je savršeno razumio ženu koja ga je nosila.