Prema pisanju Page Sixa zvijezda 'Titanica' i manekenka, zajedno s njezinom sestrom Bellom, modelom Irinom Shayk i prodavačicom umjetnina Helly Nahmad stigli su na Circolocovu zabavu povodom Noći u Brooklynu. Bio je to još jedan zajednički izlazak Leonarda i Gigi koji je dodatno pojačao nagađanja o njihovoj vezi.

Leonardo je, prema pisanju stranih medija, nosio masku koja je bila 'pola čudovište, pola zombi', a gotovo je čitavu večer nije skidao s glave. Zabavi su prisustvovali Stella Maxwell i zvijezda Yankeesa, Giancarlo Stanton također su prisustvovali zabavi, a na događaj je stigla i 'House of the Dragon' zvijezda, Matt Smith, koji je bio odjeven kao vampir.

Iako ni Gigi i Leonardo nisu potvrdili da su bili zajedno na zabavi, poznato je kako zvijezda 'Shutter Islanda', pomno čuva svoju intimu te se u javnosti najčešće pojavljuje s crnom bejzbolskom kapom i maskom, a na zabave za Noć vještica ide inkognito. Tako je prošle godine bio 'starac od 100 godina' te je uspješno prevario goste na velikoj zabavi.

DiCaprio i manekenka Gigi prvi put su romantično povezano u rujnu tijekom Tjedna mode. Page Six je tada izvijestio da su se družili na zabavi u Sohou, a također su uočeni u restoranu Cipriani. Tada je izvor blizak pri otkrio da se par 'upoznaje' i da puštaju da stvari 'idu sporo'. Uglavnom su se družili u društvu te su nekoliko puta izašli sami. [družili] s grupama i nekoliko puta sami, rekao je tada izvor.

Kasnije tog mjeseca, Leonardo, zvijezda serije 'Revenant' viđen je u Milanu istog dana kada je Gigi prošetala na modnoj reviji Versace za proljeće/ljeto 2023. Nakon toga Leo je viđen i u Parizu, tijekom pariškog tjedna mode i u trenutku kada je napuštao hotel Royal Monceau, isti onaj u kojem je odsjela i Gigi.