Delevingne je u Hollywoodu zauzela poziciju koja je obično rezervirana za muške zavodnike poput Lea DiCaprija ili prije njega Warrena Beattyja te već gotovo desetljeće bez pardona javno razmjenjuje nježnosti ili koketira s brojnim ljepoticama.

Rođena u Londonu u aristokratskoj obitelji, Delevingne je oduvijek bila uključena u visoko društvo. Zbog karijere je napustila školu i do 2012. godine postala najtraženije lice u modelingu, uzdrmavši modnu industriju svojim zaštitnim znakom - gustim obrvama, androgenom energijom i buntovnošću.

Kad se pojavila na sceni, povezivali su je s glazbenikom Harryjem Stylesom, ali kako je svojom pojavom uzdrmala modni svijet, tako je dala svoj doprinos i promjenama u razgovorima o seksualnoj orijentaciji, ponekad i suprotno onome što joj je savjetovano.

Delevingne je tako za časopis Porter otkrila kako joj je zlostavljač Harvey Weinstein savjetovao da 'ne izlazi iz ormara' jer u industriji nikad ne bi uspjela kao homoseksualka. Ne samo da nije poslušala taj savjet, a iz ormara nije izašla, nego iskočila.

Početkom 2014. fotografirana je na utakmici New York Knicksa kako se miluje i ljubaka s glumicom iz filma 'Brzi i žestoki' Michelle Rodriguez, no do srpnja su već bile bivši par.

U ožujku 2015. godine viđena je s pjevačicom Annie Clark, a.k.a St. Vincent, a mjesec kasnije tvitala je kako je jako zaljubljena i nakitila objavu emotikonima srca. Istog mjeseca našla se na naslovnici Voguea i otvoreno progovorila o svojoj vezi i fluidnoj seksualnosti.

'To što se danas osjećam tako sretnom s onim što jesam mislim da u velikoj mjeri mogu zahvaliti zaljubljenosti u svoju djevojku. A to što su mi ove riječi izašle iz usta zapravo je čudo... Trebalo mi je puno vremena da to prihvatim, sve dok se s 20 godina nisam prvi put zaljubila u djevojku i shvatila da to moram prihvatiti', rekla je Delevingne za časopis, ali i dodala kako ima erotske snove o muškarcima te da je otvorena za udaju za muškarca i rađanje djece.

U Vogueu su spomenuli i kako je njena obitelj mislila da bi zabavljanje s djevojkama moglo biti samo faza, no u sljedećem intervjuu za New York Times rekla je da njena seksualnost nije faza.

U to vrijeme otkrivanja veliku podršku dala joj je starija sestra Poppy, također manekenka.

U rujnu 2016. počele su kružiti vijesti o razlazu s Clark, a Delevingne su počeli povezivati s Amber Heard, tada usred burnog razvoda od Johnnyja Deppa. Na dodjeli MTV Movie & TV Awards 2017. godine upoznala je Paris Jackson i od tada se sporadično pojavljuju glasine o njihovoj romansi.

U svibnju 2018. godine glumica Ashley Benson ('Slatke male lažljivice') objavila je selfie s Delevingne, a viđene su i kako zajedno napuštaju proslavu 21. rođendana Kylie Jenner. Potom je fotografirana kako joj ljubi vrat uz parkirni aparat, primijećene su i na odmoru na Maldivima, ali o svojoj vezi nisu bile sklone govoriti ni kad su fotografirane kako u Delevingneinu kuću unose 'klupu za seks'.

Afera koja je izbila, navodi Us Weekly, bila je prva afera glumice Benson s drugom ženom, a Delevingne je u RuPaulovom podcastu 'What's the Tee' otkrila da je, kad su žene u pitanju, asertivna ljubavnica. Kako primjećuje New York Post, možda je time ponudila uvid u svoju sposobnost da na drugu stranu namami navodno straight dame.

'Cijeli taj proces zavođenja vrlo je zanimljiv, a razlikuje se kod muškaraca i žena. S muškarcima sam uvijek vrlo pokorna. Uvijek. Ali sa ženama je suprotno', rekla je Delevingne.

U lipnju 2019. objavom na Instagramu Delevingne je priznala da su ona i Benson par, a kasnije je komentirala i razloge zbog kojih su s tim izašle u javnost.

'Ne znam je li to zbog Pridea, prošlo je 50 godina otkako se dogodio Stonewall, ne znam. Radi se samo o našoj jednogodišnjoj obljetnici, pa zašto ne?' napisala je Delevingne.

Ta je veza pukla u svibnju 2020. i Benson se ubrzo našla u zagrljaju repera G-Eazyja. Nekoliko mjeseci kasnije The Sun je izvijestio o poljupcu Delevingne i G-Eazyjeve bivše, pjevačice Halsey.

Između Delevingneinih potvrđenih romansi povremeno bi zabljesnuli koketni susreti s manekenkama i glumicama, kao i sugestivne objave na društvenim mrežama.

Bilo je tu slika držanja za ruke s Dakotom Johnson i priljubljivanja uz Margaret Qualley, a na crvenim tepisima koketirala je sa slavnima s kojima nije romantično povezivana, od svoje prijateljice Rihanne do princa Harryja.

Prošle godine ona i Kaia Gerber na nogama su tetovirale podudarne tetovaže, a u bliskim su kontaktima viđane u brojnim prilikama. U jednom su je trenutku povezivali i sa Selenom Gomez, dok su se 2014. brčkale na jugu Francuske.

Iako se nije radilo o romansi, Gomez je 2015. rekla da je prilično sretna u njenom društvu.

'Iskreno, ona je nevjerojatna i vrlo otvorena pa i mene čini otvorenom... Tako je zabavna i sklona avanturama, a ponekad se jednostavno poželi toga u svom životu pa mi to nije smetalo. Svidjelo mi se', rekla je Gomez za PrideSource.