Čini se kako je Ashtonu, usprkos ljubavnom brodolomu, ipak krenulo. Prvo je naslijedio Charlieja Sheena u popularnoj i jako dobro plaćenoj seriji 'Dva i pol muškarca' te time i njegovu luksuznu prikolicu u kojoj boravi za vrijeme snimanja. A ako ste mislili da se radi o običnoj prikolici, prevarili ste se – Ashtonova se proteže na gotovo stotinu četvornih metara i luksuzno je uređena.

Sada, nakon što se odselio od supruge Demi Moore koju je prevario s mlađahnom Sarom Leal, Ashton se bacio u potragu za novim domom, a nije štedio. Unajmio je arhitektonsko čudo koje se na gotovo tisuću četvornih metara proteže na Hollywood Hillsu. Nova Ashtonova kuća ima čak pet spavaćih soba, osam kupaonica, staklene zidove, plutajuću blagovaonicu, kućno kino, bazen koji se proteže u nedogled te prekrasnu terasu s pogledom na jezero. Za ovaj luksuz Ashton će mjesečno izdvajati vrtoglavih 50 tisuća dolara, odnosno 287 tisuća kuna, no to mu nije problem, jer je upravo on trenutačno najbolje plaćeni televizijski glumac.