Umirovljeni odvjetnik William G. Halby 2002. pokušao je dobiti poreznu olakšicu na 113.537 dolara vrijedne terapije seksom, masaže, tablete Viagre i pornografske materijale. Iako je Halby tvrdio kako je posjećivanje prostitutki važno za njegovo zdravlje, porezna uprava nije uvažila njegovu poreznu prijavu. Nagađamo kako je problem s prijavom nastao možda zato što je u državi New York prostitucija protuzakonita.

Još smješnije je to da je Halby tvrdio kako su redovni orgazmi važni za njegov problem s dobivanjem erekcije te da se radi o terapiji, baš kao i u slučaju erotskih masaža koje su navodno dobre za uklanjanje osteoartritisa.

Ulje za tijelo

Profesionalni bodibilderi znaju kako je nemoguće pobijediti na prvenstvu bez ulja za tijelo. Štoviše, čini se da je čak i vlast svjesna toga koliko momci u teretanama troše kako bi im se tijela prikladno sjajila na pozornici.

Američki porezni sud odlučio je kako se svi troškovi za ulje koje se koristi tijekom natjecanja za titulu prvaka u bodibildingu mogu odbiti od poreza jer se smatraju legalnim poslovnim troškovima.

Operacija promjene spola

Početkom 2010. Rhiannon O'Donnabhain iz Bostona koja je prije operacije promjene spola bila muškarac na sudu se izborila za pravo na odbitak od poreza za taj kirurški zahvat. Od 25.000 dolara koliko je morala platiti za promjenu spola Rhiannon će dobiti natrag 5.000 dolara u obliku povrata poreza.

Ovo je jedan od najvažnijih slučajeva za transvestitsku zajednicu koja tvrdi kako je problem zarobljenosti u tijelu suprotnog spola stvarna bolest i kao takva bi se trebala liječiti. Porezni sud se očito složio s njima i donio odluku da se terapija hormonima i operacija promjene spola mogu otpisati kao porezna olakšica.

Sama porezna uprava prije odluke suda nije priznala operaciju kao mogući odbitak od poreza, no grupa pravnika koji se nazivaju The Gay & Lesbian Defenders poduprli su Rhiannon i odveli poreznu upravu na sud gdje su i dobili ovaj neobičan slučaj.

Palež

Nakon što je jedan obrtnik iz Pittsburgha godinama neuspješno pokušavao prodati svoj dućan, došao je do zaključka kako bi možda najbolje bilo unajmiti nekoga da ga zapali te na taj način doći do novca od osiguranja. Njegov je kriminalni plan i uspio.

Platio je suučesniku da zapali trgovinu i nakon nekog vremena dobio isplatu od osiguranja, no kako to obično biva s lopovima, bio je previše gramziv. Pokušao je na poreznoj prijavi prijaviti trošak od 10.000 dolara koje je 'partneru' dao kao 'savjetničku naknadu'.

Porezna uprava odbila mu je priznati taj trošak od poreza te je još i poslala inspekciju. Na kraju je morao platiti 6.000 dolara kazne poreznoj upravi, a nedugo potom policija ga je uhapsila, kao i njegova suučesnika za prevaru.

Seksualna pomagala

U nekim zemljama poput Australije prostitucija je legalna i osobe u toj branši mogu prijaviti troškove za seksualna pomagala na svoju poreznu prijavu. Osim uobičajenih vibratora, troškovi koji se mogu prijaviti kao porezna olakšica su i oni za šminku, donje rublje, razna ulja, pa čak i na kondome.

U slučaju da ste vlasnik odlagališta otpada, vjerojatno ste već navikli na pokoju zmiju ili štakora na kojeg naiđete s vremena na vrijeme u svom poslu. No jedan vlasnik odlagališta otpada u SAD-u imao je stvarnih problema s gamadi, pa je počeo ostavljati hranu na kritične točke da privuče mačke – prirodne neprijatelje malih zmija i raznih drugih malih napasti.

Nakon što je riješio problem gamadi, njegov posao ponovo počeo je privlačiti klijente, pa je zatražio poreznu olakšicu za mačju hranu. Porezna uprava odobrila mu je zahtjev.

Bazen

Isprva se čini kako je bazen stvar koja služi isključivo za opuštanje i zabavu, no ako vam doktor kaže da vam nekoliko preplivanih dužina može znatno poboljšati zdravlje, u SAD-u možete troškove gradnje i održavanja prijaviti kao poreznu olakšicu. Drugim riječima, ne samo da ćete manje platiti samu gradnju, već ćete u narednim godinama dobivati dio novca koji ste potrošili na kemikalije za održavanje bazena natrag.

Primjer ove neobične porezne olakšice je pacijent koji je bolovao od osteoartritisa, pa mu je doktor preporučio plivanje kao terapiju tjelovježbe. Pacijent je dao sagraditi bazen s ulazom za osobe s posebnim potrebama i porezna uprava mu je odobrila poreznu olakšicu na trošak za to.

Jedan od najpoznatijih primjera (a možda i najbizarniji) poreznih olakšica jest slučaj Cynthije Hess, poznate i kao Chesty Love (Prsata Ljubav) koja se podvrgla seriji kirurških zahvata s ciljem da poveća grudi na sedmicu. Jednom kad se vratila na posao, njezine nove grudi (svaka teška oko pet kilograma) postale su takav hit da joj se zarada udvostručila.

Budući da su silikonski umeci imali značajan utjecaj na njezinu zaradu, Cynthia je odlučila prijaviti trošak za povećanje grudi kao razloga za poreznu olakšicu. Porezna uprava odobrila joj je zahtjev jer je zaključila kako se uistinu radi o poslovnom trošku.

Još je možda nevjerojatnije to što je nekoliko godina kasnije ponovo prijavila trošak za novi kirurški zahvat na grudima kao poreznu olakšicu koji joj je također bio odobren, a razlog operaciji bio je probušeni umetak.