Jedno od pitanja s kojima se suočio jedan od najboljih igrača svih vremena glasilo je da izabere svoj najbolje odigrani meč u karijeri, ali isto tako i onaj koji mu je bio najrazočaravajući, najbolniji, najgori…

Zanimljivo, za najbolji meč na ATP Touru nije izabrao neki susret na najdražem Wimbledonu, gdje je došao i do prvog Grand Slama (od 20) u karijeri, nego prvi trijumf na US Openu - 2004. To mu je bio četvrti veliki turnir, ali prvi Grand Slam na američkom betonu. U finalu je savršenom igrom razmontirao Australca Lleytona Hewitta 6:0, 7:6(3), 6:0.

'Za mene je posebno finale US Opena protiv Leytona Hewitta, gdje sam pobijedio 6-0, 7-6, 6-0. To se ne događa tako u Grand Slam finalima, gdje letiš u prvom setu, imaš kolebanje u drugom setu, ali onda opet dominiraš u trećem. Za mene je taj meč bio savršen. Bio sam na vrhu svijeta i pokazao sam svijetu da zaslužujem svjetski broj 1, a bilo je to protiv tenisača kojeg toliko poštujem. Osjećam da bih, kad bih pogledao unatrag, najradije ponovno igrao taj meč.'

Kao najbolniji poraz u karijeri Federer je izabrao finale Wimbledona 2008. protiv Rafaela Nadala. Španjolac je došao do svojeg prvog travnatog Grand Slama nakon čudesne borbe u pet setova, bilo je 6:4, 6:4, 6:7(5), 6:7(8), 9:7.

'Bilo je toliko toga u igri. Na kraju mi je srce bilo slomljeno.'