Portland je izabrao Lillarda na draftu 2012. godine te je tijekom 11 sezona provedenih u Blazersima Lillard postao jedan od najproduktivnijih igrača svoje generacije, ali je u ljeto 2023. godine prešao u Milwaukee Buckse kako bi zaigrao u momčadi koja konkurira za naslov prvaka.

Ipak, Lillardov boravak u Milwaukeeu nije bio uspješan, a kraj prošle sezone obilježili su mu zdravstveni problemi. Prvo je zbog krvnog ugruška u desnoj nogi propustio završnicu ligaškog dijela sezone, a onda je u četvrtoj utakmici prvog kruga doigravanja zadobio puknuće ahilove tetive desne noge zbog čega se očekuje kako će propustiti čitavu sljedeću sezonu. Stoga ga je Milwaukee prije 10-ak dana otpustio, a Lillard se sada vratio u svoju staru momčad.

Prema pisanju američkih medija, Lillard je s Portlandom potpisao trogodišnji ugovor vrijedan 42 milijuna dolara.