Legendarni kapetan Dinama, koji će 1. lipnja i službeno preuzeti funkciju predsjednika Uprave Modrih, od lipnja 2019. do ožujka 2020. bio je zadužen za sportske odluke Rossonera. Gostujući na YouTube kanalu Milan Hello, Boban je otkrio da je sjajni španjolski veznjak bio na korak do potpisa za Milan.

‘Osobno sam pregovarao oko transfera, no vodstvo Milana nije to željelo’, započeo je Boban i objasnio:

‘U siječnju 2020. sve je bilo dogovoreno: odšteta od 18 milijuna eura plus još dva milijuna kroz bonuse. Nije to bio velik novac, ali kad smo morali ponuditi nešto više, prestali su odgovarati na moje upite. Shvatio sam da je to kraj priče.’

Uz Olma, blizu dolaska u Milan bio je i Dominik Szoboszlai, danas zvijezda Liverpoola.

‘Taj transfer za 20 milijuna eura također je odbijen. Nisam mogao shvatiti što se događa. Pokušao sam dogovoriti sastanak, ali nisu se htjeli sastati s nama puna dva mjeseca. Zato sam morao postupiti onako kako sam postupio. Nekima se činilo da je sve došlo iznenada, no bilo je to posljedica neslaganja. Dogovor je bio da sav novac od prodaja bude reinvestiran u momčad. Od prodaje Susa i Krzysztofa Piateka uprihodili smo 50 milijuna eura, a Olmo i Szoboszlai trebali su biti njihove zamjene.’

Boban je priznao da je isprva imao određene rezerve prema Olmovu stilu igre:

‘Igrao je na prilično neobičnoj poziciji, najbolje se snalazio iza napadača, dok smo mi tada igrali sustav 4-3-3. Tek kasnije, u formaciji 4-2-3-1, vidjelo se da mu to najviše odgovara.’

Na kraju, Olmo je iz Dinama preselio u RB Leipzig, dok je Boban u ožujku 2020. dobio otkaz u Milanu zbog javne kritike klupskog vodstva.