Davne 1997. godine, na proslavi 21. rođendana najpoznatije 'plavuše s Harvarda', planule su ljubavne iskre između Reese Witherspoon i dvije godine starijeg Ryana Phillippea. 'Ne znam što je ušlo u mene, no sjećam se da sam mu rekla: 'Mislim da si ti moj rođendanski poklon'. On je sto smatrao laskajućim, a meni je danas kada se toga sjetim neugodno', rekla je samo godinu dana nakon upoznavanja Reese Witherspoon.

Upravo nekako u to doba par se zaručio, a prije negoli su ozakonili vezu, Reese je ostala trudna s njihovim prvim djetetom. 1999. godine, samo tri mjeseca nakon premijere hit filma 'Okrutne namjere', u kojem su oboje glumili, par se vjenčao na romatničnoj ceremoniji u Južnoj Karolini, a tri mjeseca kasnije dobili su kći Avu. Četiri godine nakon Ave rodio se i Deacon, a iako su bili par kojem su predviđali da će dočekati i starost zajedno, to se nije dogodilo.

Nakon osam godina braka, Reese i Ryan šokirali su sve izjavom da se rastaju. 2015. godine, u jednom od intevjua, Ryan Phillipe rekao je kako su oboje bili premladi i kako su upravo njihove godine bile glavni krivac razvoda.

'Mislim da su godine bile najveći problem. Kada smo započeli vezu, bili smo premladi, a sve to donijelo je i mnogobrojne probleme, osobito jer smo oboje bili dio industrije', rekao je Ryan Phillipe, dok je njegova bivša supruga 2017. izjavila:

'Udala sam se kada sam imala 23 godine i prije nego što sam napunila 27, već sam imala dvoje djece. Ipak, ne bi promjenila ništa što se događalo, iako sam kćeri otvoreno rekla da će samu sebe tek upoznati kada napuni 25.'

Ipak, mnogi smatraju kako je glavni krivac njihovog razvoda bila njegova afera s kolegicom Abbie Cornish, koju je započeo još 2006. godine, dok je bio u braku s Reese, i s kojom je prekinuo tek 2010. godine. Bilo kako bilo, Phillipove obožavateljice bile su sretne što mu brak nije potrajao, negdje se duboko nadajući da bi možda one mogle biti njegove buduće odabranice.