U intervjuu za USA Today, Damon je otkrio da je trebao glumiti u biografskom filmu iz 2008. godine pod redateljskom palicom Gusa Van Santa. ​

U intervjuu s USA Today Matt Damon i Ben Affleck razgovarali su o svom dugogodišnjem prijateljstvu i karijerama. Damon je otkrio 'jedan film koji mu je promaknuo', a to je bila uloga u filmu 'Milk'. 'Trebao sam raditi 'Milk' s Gusom', rekao je Damon USA Todayju. 'Zatim se Seanu [Pennu] nešto dogodilo s rasporedom, pa je morao odgoditi film, što je stvorilo sukob za mene, tako da su me zamijenili s Joshem Brolinom.' ​

Film 'Milk' priča priču o Harveyju Milku, pionirskom aktivistu koji je postao prvi otvoreno gej čovjek izabran na javnu dužnost u Kaliforniji, a Sean Penn ga je glumio i osvojio Oscara za tu ulogu. Brolin je glumio političara Dana Whitea, koji je ubio Milka i gradonačelnika Georgea Mosconea u studenom 1978. Brolin je nominiran za Oscara za najboljeg sporednog glumca za tu izvedbu. ​

'Obožavao sam scenarij i već sam istraživao za njega. Ali koliko god sam htio biti u tome, vjerojatno je bolje poslužio Josh. Bio je nevjerojatan', priznao je Damon. 'To je bio trenutak u mojim 30-ima kad sam pomislio: 'To se sigurno dogodilo iz nekog razloga.' Pa sam na kraju bio miran oko toga', dodao je. ​

Damonova karijera i novi projekti

Iako je Damon propustio tu priliku, njegova karijera nastavila se uspinjati, što je dovelo do novih suradnji – najnovije s dugogodišnjim prijateljem Benom Affleckom u filmu 'The Rip'. U tom Netflixovom filmu, Damon i Affleck glume policajce iz Miamija, poručnika Danea Dumarsa i detektiva seržanta J.D. Byrnea, čija se lojalnost testira nakon što pronađu veliku svotu novca. ​

Akcijski triler, koji su napisao i režirao Joe Carnahan, inspiriran je osobnim iskustvom jednog od Carnahnovih prijatelja. 'The Rip je nastao iz duboko osobnog iskustva koje je proživio moj prijatelj, i kao otac i kao šef taktičkog narkotika za policiju Miami-Dadea', prethodno je Carnahan rekao Tudumu. Film je sada dostupan za streaming na Netflixu. ​