U prvoj epizodi videoserijala 'Go Ask Anna' američkog izdanja magazina Vogue, njegova urednica otkrila je što misli o novoj članici britanske kraljevske obitelji kao i o pojedinim modnim trendovima.

Kada je riječ o odijevanju za hod crvenim tepihom, Anna Wintour istaknula je ono što ju posebno smeta kao osobu koja se smatra jednom od ključnih figura u modnoj industriji.

'Okruženi smo s toliko slavnih osoba za koje vjerujete kako im odabire na crvenom tepihu diktiraju stilisti i što će o njima misliti mediji, pa stoga završavaju u tipičnoj haljini sirena kroja, bez naramenica i sa šljokicama koju smo dosad vidjeli 5 tisuća puta', izjavila je slavna Anna Wintour kojoj kritika modnih izdanja na crvenom tepihu nije nimalo strana.

Godine 2015. nakon sudjelovanja na tadašnjem izdanju dodjele nagrada Tony, Wintour nije skrivala svoje razočaranje izdanjima na crvenom tepihu istaknuvši da slavne uzvanice ne odustaju od već viđenih, sjajnih haljina sirena kroja kojih se te večeri previše nagledala.

Slavne glumice koje su uspjele proći strašni modni sud Anne Wintour su glumica Vanessa Redgrave,za koju kaže kako je uvijek prikladno odjevena i pritom izgleda apsolutno besprijekorno, te zvijezda filma 'Black Panther' Lupita Nyong'o pohvalivši njezinu modnu neustrašivost na crvenom tepihu, a da se pritom uvijek trudi istaknuti svoj specifičan stil.