Grupa Videosex je nastala 1983. a osnovali su je Iztok Turk i Janez Križaj. Nakon audicije za pjevačice, odlučili su se za tada 16-godišnju Anju Rupel. Objavili su pet albuma, a neke od najpoznatijih pjesama su 'Vozi me vlak v daljave', 'Zemlja pleše', 'Tko je zgazio gospođu Mjesec', 'Detektivska priča' i 'Moderna djevojka'. Bili su pioniri sint-popa, a pjevali su o tabu temama - masturbaciji, samoubojstva zbog postporođajne psihoze i slično.

S licem nevinog djevojčurka i kratkom kosom sa šiškama Anja Rupel bila je predmet snova mnogih muškaraca u bivšoj državi. Na prvi koncert s bendom pratila ju je njena mama.

'U glazbi nikad nije bilo podjela na Srbe, Hrvate, Slovence, ljudi su se zaljubljivali, voljeli, nisu pitali za vjeru i naciju. Kad danas vrtim film unazad, napravili smo kao generacija zaista neke vrijedne stvari. U estetici smo apsolutno parirali onima s MTV-a, recimo, a što se glazbe tiče, uvijek smo imali nešto svoje, autentično, za razliku od današnjih klinaca koji ne znaju ništa drugo osim da kopi/pejstaju svetske zvijezde', kazala je svojedobno za Ekspres.

Dodala je kako ih u Sloveniji tada uopće nisu slušali. Kad se Jugoslavija raspala o Rupel se više ništa nije čulo. Anja je nakon raspada benda koju je kratko djelovao 90-ih, 1994. godine nastavila raditi samostalno. Izjavila je da je prve novce zaradila tek devedesetih, kada je krenula sa solo karijerom.

Surađivala je s Laibachom i Tošom Proeskim. Sa Zoranom Predinom, koji je govorio da je u nju 'bilo zaljubljeno pola bivše države' uskoro nastupa u Lisinskom.

S Alešom Klinarom je počela vezu još za vrijeme gimnazije, a on je napisao gotovo sve njene pjesme u samostalnoj karijeri. Imaju kćer Lunu. Uz to što pjeva, piše pjesme za druge izvođače, a radila je i kao radijska voditeljica.