Za razliku od svog oca Jacoba i djeda Boba, Levi se odlučio okušati kao maneken, a ne krije to da ima i glumačke ambicije. Na nagovor svoje djevojke Alane snimio je prve profesionalne fotografije i uskoro dobio svoj prvi modni angažman. Levi kaže da se, kad je shvatio da nikad neće biti uspješan kao glazbenik, odlučio za modnu karijeru.

'Odustao sam od glazbe kad sam shvatio da od toga neću moći živjeti. Još uvijek uživam u glazbi, ali odlučio sam se za modu. Mislim da je to bila moja najzrelija odluka', rekao je.

Mlađahni Amerikanac bio je glavna atrakcija na reviji kuće Dolce & Gabanna na milanskom tjednu mode. Sve oči bile su uperene u ovog zgodnog mladića u crnim hlačama, bijeloj košulji, elegantnom kaputu s dvostrukim kopčanjem te s naočalama crnih okvira.

Osim mladog člana obitelji Dylan, na milanskom tjednu mode bilo je još manekena poznatih prezimena. Brandon Thomas Lee, 20-godišnji sin Pamele Anderson i bubnjara Motley Cruea Tommyja Leeja, prošetao se modnom pistom, a revije su nosili i Rafferty Law, 20-godišnji sin Judea Lawa, te sin supermodela Cindy Crawford, 17-godišnji Presley Gerber.