Bivši igrač Milana i talijanske reprezentacije nastupio je na Challengeru u Milanu u konkurenciji parova zajedno sa svojim trenerom Stefanom Landonijem (46). Meč je trajao 42 minute, a Maldini i Landoni su izgubili 1-6, 1-6 od Nizozemca Davida Pela (25) i Poljaka Tomasza Bednareka (35).

Meč u milanskom Aspria Harbour klubu pratilo je oko 1,000 gledatelja, a Maldinija su bodrili i njegov bivši suigrač Nizozemac Clarence Seedorf, te legendarni kapetan gradskog suparnika Intera Giuseppe Bergomi.

'Uživam igrajući tenis. Tenis je za mene strast i nemam velikih ambicija, samo se dobro zabaviti,' kazao je Maldini koji je nogometnu karijeri završio 2009. godine, a odigrao je 905 utakmica za Milano i postigao 34 gola. U dresu Milana je osvojio 26 trofeja pri čemu sedam naslova talijanskog prvaka, te pet Liga prvaka.

Za reprezentaciju Italije dao je sedam golova na 128 utakmica.