'Aeroplanino' je deset godina (1999-2009.) nosio dres 'rimske vučice', a u to vrijeme je postao jedan od najboljih strijelaca u povijesti toga kluba (83 gola u 194 utakmice u Serie A) i osvojio jedno talijansko prvenstvo (2011.).

Montella je zaključio igračku karijeru, ali nije dugo izbivao s Olimpijskog stadiona. Naime, iz Rome su obavijestili da ovaj 36-godišnjak postaje trener do kraja sezone, koja je zasad oslikana tamnim tonovima.

'Sigurni smo da ćemo moći uskladiti momčadsku kvalitetu sa svojim profesionalizmom, predanošću, iskustvom i entuzijazmom', poručili su iz kluba.