Leo je unajmio profesionalnog učitelja pjevanja da ga pouči svim finesama Sinatrinog pjevanja kako bi zaslužio ulogu u biografskom filmu o pjevaču koji uskoro počinje režirati Martin Scorsese
Iako je u igri i tamnoputi Jamie Foxx, DiCaprio se nada da će baš on dobiti ulogu jer je velik obožavatelj Franka Sinatre, a i snimao je sa Scorseseom u više navrata.
Neimenovani izvor otkrio je britanskom magazinu The Sun da je Leonardo unajmio vrhunskog učitelja pjevanja kako bi zvučao poput Sinatre te da će se razboljeti od tuge ne dobije li tu ulogu.
