Premda je najtrofejniji klub sa čak deset naslova prvaka Europe, Real Madrid u svojoj povijesti nikada nije nadoknadio poraz iz prve utakmice polufinala Kupa ili Lige prvaka.
Gotovo nestvarno zvuči podatak da je 'Kraljevski klub' sedam puta poražen u prvim susretima polufinala elitnog natjecanja 'Starog kontinenta' i svih sedam puta je ispao. Tri puta je Real ispao od Bayerna, te po jednom od Borussije Dortmund, Barcelone, Manchester Uniteda i Ajaxa.
Prvi put Realu se to dogodilo 1968. godine. Manchester United je u prvom susretu polufinala na Old Traffordu pobijedio 1-0 golom Georgea Besta. Uzvratni susret ponudio je sjajan nogomet, a na koncu je završilo 3-3. Real je vodio 2-0 i 3-1, no 'Busbyjeve bebe' su izborile remi, a potom u finalu pobijedile Benficu 4-1 i donijele prvi naslov prvaka Europe u Englesku.
Pet godina kasnije Real je u polufinalu zapeo protiv Ajaxa predvođenog Johanom Cruyffom. 'Kopljanici' su pobijedili u obje utakmice. U Amsterdamu je bilo 2-1, a u Madridu 1-0. Ajax je u kasnijem finalu slavio protiv Juventusa.
Iduće Realovo posrtanje u polufinalu dogodilo se 1987. protiv Bayerna. Bavarci su na krilima Lothara Matthaus u Munchenu deklasirali 'Los Blancose' 4-1, a potom u uzvratu izgubili s minimalnih 0-1 što je bilo dovoljno za plasman u finale. U završnom ogledu Bayern je izgubio od Porta (1-2).
Njemački velikan je presudio Realu i u polufinalu i 2001. U prvom susretu igranom na Santiago Bernabeu Bayern je pobijedio 1-0, a u Munchenu 2-1. Bayern je te sezone otišao do kraja nakon što je u finalu pobijedio Valenciju nakon izvođenje kaznenih udaraca.
Od 2011. do 2013. Real je tri puta uzastopce stizao do polufinala i svaki put izgubio prvu utakmicu i potom ispao. I to od Barcelone, Bayerna i Borussije Dortmund.
U travnju 2011. Real je uništio Leo Messi koji je zabio oba gola u Barcinoj pobijedi 2-0 na Bernabeu. U uzvratu je bilo 1-1. Katalonci su potom osvojili LP trijumfom protiv Manchester Uniteda (3-1).
Sezonu kasnije Real je ponovo u polufinalu ispao od Bayerna, no ovoga puta nakon 'lutrije jedanaesteraca'. U prvom susretu njemački velikan je na Allianz Arena pobijedio 2-1, a identičnim rezultatom je Real slavio u Madridu. Prilikom izvođenja jedanaesteraca Bayern je slavio 3-1, a tragičari su bili Kaka, Ronaldo i Ramos. Bayern je u polufinalu imao sreće s kaznenim udarcima, no u finalu je na isti način izgubio od Chelsea.
Posljednji put Real je poražen u polufinalu 2013. od Borussije Dortmund. U prvom susretu je Borussija na Westfalenstadionu pobijedila 4-1, a u uzvratu je Real pobijedio u Madridu s nedovoljnih 2-0. Borussija je u finalu izgubila od Bayerna (1-2).
Realova ispadanja u polufinalima:
2013 Borussia Dortmund - Real Madrid 4-1, Real Madrid - Borussija Dortmund 2-0
2012 Bayern - Real 2-1, Real - Bayern 2-1, Bayern je prošao nakon 11m
2011 Real - Barcelona 0-2, Barcelona - Real 1-1
2001 Real - Bayern 0-1, Bayern - Real 2-1
1987 Bayern - Real 4-1, Real - Bayern 1-0
1973 Ajax - Real 2-1, Real - Ajax 0-1
1968 Manchester United - Real 1-0, Real - Manchester United 3-3
