S generalnim menadžerom Pistonsa Joeom Dumarsom, navodi se, Billups je dogovorio dvogodišnju suradnju koja će mu donijeti pet milijuna dolara.

Dumars ga je angažirao za mentoriranje jednog od najperspektivnijih bekova lige Brandona Knighta. Usput će 15-godišnji NBA veteran pridonijeti kvaliteti igre mlade Detroitove momčadi u rotaciji.

Upravo u slavnom klubu iz Michigana Billups pamti najbolje dane svoje igračke karijere. S Richardom Hamiltonom, Tayshaunom Princeom, te Rasheedom i Benom Wallaceom odveo je Pistonse do trećega i posljednjeg naslova prvaka 2004. godine.