Poznata je sklonost Lily Allen prema starijim dečkima. Tako je, između ostalog, bila u vezama sa 45-godišnjim trgovcem umjetninama Jayem Joplingom te 38-godišnjim glazbenikom Edom Simonsom iz Chemical Brothersa. Međutim, najnovija izjava i za Lily je pretjerana.

Mlađahna 23-godišnja pjevačica izjavila je da bi se voljela seksati s 86-godišnjim Lucianom Freudom, poznatim slikarom i unukom slavnog oca psihoanalize Sigmunda Freuda: 'Neki dan srela sam Luciana Freuda i pomislila kako bih se voljela poseksati s njim. Bilo bi to zabavno. Četiri puta je stariji od mene.'

Poigramo li se malo Freudovom psihoanalizom pa djevojačke simpatije prema starijim muškarcima objasnimo potrebom za očinskom figurom, po tom ključu Lily očito nedostaje djed. A po razlici u godinama ni pradjed nije izbačen iz igre.

Uz to što bi voljela šarati sa starčićima, Lily je odlučila da sljedeće dvije godine neće ulaziti u veze. Možda kako bi joj ostalo slobode za druženje s Lucianom i njegovim kompićima s jutarnje trač rakijice, s kojima ionako ne može planirati vezu na dulje vrijeme.